В 1917 году молодой Ип Ман впервые приехал в Гонконг, чтобы учиться, но его мирная студенческая жизнь неожиданно оборвалась. В тот день, когда в школе проходил конкурс ораторского искусства на английском языке, произошла шокирующая ситуация с захватом заложников. Все ученики школы оказались в заложниках, и каждую минуту кто-то из них погибал. Ип Ман решил действовать, но неожиданно узнал, что похитителем был его учитель, а его родной брат оказался сообщником похитителя.